Ollie polega na podskoczeniu razem z deskorolką.
Na początek nabieramy trochę prędkości. Nie ma co uczyć się w miejscu bo nic nam to nie da.
Gdy już jedziemy, połóż stopę na tailu tak aby na desce najlepiej były 2 palce. Druga nogę kładziemy w odległości około 15-20 cm od stopy leżącej na tailu. Następnie uderzamy w koniec naszej deski ( im mocniej tym większa szansa ze ollie będzie wyższe ), tail ma dotknąć ziemi na tyle mocno abyśmy mogli usłyszeć odgłos uderzenia. Teraz staramy sie wyskoczyć jak najwyżej ( na początku trudno jest wyskoczyć ale z czasem robi sie to łatwiejsze). Od razu jak skaczemy jednocześnie jedną stopę unosimy do nose`a (przód deski) tak aby ta pocierała o papier. Gdy już jesteśmy w powietrzu wyrównujemy deskorolkę równolegle do ziemi prostując przednią nogę. Teraz staramy się jak najdłużej utrzymać taką pozycję - od tego zależy długość naszego skoku.
Gdy już widzimy, że ziemie jest coraz bliżej delikatnie prostujemy nogi oraz plecy - to zapewni nam lepszy wygląd triku.